Çeşitli Aril Heteroaril Substituentli Tetrahidropiridin Bileşiklerinin Kemoenzimatik; Siklopenta[c]piperidin Bileşiklerinin Pauson-Khand Siklokatılma Reaksiyonu Üzerinden Sentezleri

Date

2016-03-01

Author

Özdemirhan, Fazilet Devrim
Tanyeli, Cihangir

Metadata

Show full item record

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.

Item Usage Stats

42
views

0
downloads

Sözkonusu tetrahidropiridin iskeletlerinin rasemik olarak eldesi hedeflenmiş, bunun için ilk olarak Halka Kapama Metatezi (RCM) habercisi olan azot içeren dien yapıların sentezlenmesinde önemli yapıtaşları olan ilgili N-alilimin bileşikleri tiyenil, p-tolil, pklorofenil ve furil substituentli karboksaldehitlerden alilamin ve Magnezyum Sülfat eşliğinde elde edilmiştir. Daha sonra elde edilen N-alilimin bileşikleri Grignard tipi reaksiyon ile RCM habercisi olan ilgili dien yapılara dönüştürülmüşlerdir. En önemli aşama ise dien yapılar Halka Kapama Yöntemi ile Grubbs II. Jenerasyon katalizörü yardımı ile kapatılarak ilgili tiyenil substituentli tetrahidropridin iskeleti olan 2-(tiyofen-2-il)- 1,2,3,6-tetrahidropridin %85 kimyasal verimle, akabinde p-tolil substituentli tetrahidropridin; 2-(p-tolil)-1,2,3,6-tetrahidropridin %89, daha sonra p-klorofenil substituentli tetrahidropridin iskeleti; 2-(4-klorofenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridin, %87 ve son olarak furanil substituentli tetrahidropridin türevi olan (2-furan-2-il)-1,2,3,6-tetrahidropridin iskeleti %90 kimyasal verimle izole edilmiştir. Siklopenta[c]piperidin iskeletinin önemi projenin ikinci yarısındaki hedefimizi belirlemiş, bu açıdan sözkonusu iskeletin eldesi için ilk olarak PKR habercisi, azot içeren enin yapılarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Bunun için ilk olarak, çeşitli tiyenil, p-klorofenil, ptolil ve furil substituentli karboksaldehitlerden, proparjilamin ve MgSO4 varlığında ilgili Nproparjilimin yapılar elde edilmiştir. N-proparjilimin bileşikleri Grignard tipi reaksiyon ile Mg ve alil bromür varlığında dietileter içerisinde sözkonusu azot içeren enin iskeletine dönüştürülmüşlerdir. Enin yapılardan PKR ile kobalt karbonil ve N-metilmorfolin-N-oksit varlığında tiyenil substituentli siklopenta[c]piperidin yapıtaşı; 3-(tiyofen-2-il)-3,4,4a,5- tetrahidro-1H-siklopenta[c]piridin-6(2H)-on ˃%96, ˃%95 de, p-tolil substituentli sözkonusu iskelet 3-(p-tolil)-3,4,4a,5-tetrahidro-1H-siklopenta[c]piridin-6(2H)-on %80 kimyasal verim ˃%96 de değeriyle, p-klorofenil substituentli siklopenta[c]piperidin, 3,4- (klorofenil)-3,4,4a,5-tetrahidro-1H-siklopenta[c]pridin-6(2H)-on %81 kimyasal verim ve ˃%96 de değeriyle izole edilmiş; son siklopenta[c]piperidin iskeleti, furil substituentli siklopenta[c]piperidin yapıtaşı; 3-(furan-2-il)-3,4,4a,5-tetrahidro-1H-siklopenta[c]piridin- 6(2H)-on, %79 kimyasal verim ve ˃%86 de değeriyle izole edilmişlerdir.

Subject Keywords

Tetrahidropiridin, siklopenta[c]piperidin, sekonder amin, Pauson- Khand Reaksiyonu

URI

https://hdl.handle.net/11511/95869

Collections

Department of Chemistry, Project and Design

Suggestions

OpenMETU
Core

Remote control of the diastereoselectivity in the pauson–khand reactions of chiral enynes Sezer, Serdar; Tanyeli, Cihangir; Department of Chemistry (2011) In this thesis, an intramolecular Pauson-Khand reaction of chiral enynes derived from homoallyl, allyl and homopropargyl alcohols is described. For this purpose, 2-heteroaryl substituted homoallyl, allyl and homopropargyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in a high ee (91-99%) with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne derived from homoallyl and homopropargyl alcohols affords the conformationally most stable diastereomeric cyclopenta[c]pyran ri...
Silikotungstik asit esaslı Katalizörler ile Gliserolün Eterifikasyonu Sezgi, Naime Aslı(2014-12-31) Bu çalışmadaki amacımız heteropoli asitlerden olan silikotungstik asit katalizörünün saf ve mezo gözenekli SAPO-34 katalizörü üzerine emdirilerek aktivitelerinin gliserolün isobuten ile eterifikasyon reaksiyonunda test etmektir. Gliserol biyodizel üretiminin önemli bir yan ürünüdür ve gliserolün değerli kimyasallara ya da yakıt alternatiflerine dönüştürülmesi biyodizel üretim prosesinin ekonomisine önemli katkı yapma potansiyeline sahiptir. Gliserolün isobuten ile reaksiyonu sonucunda oluşacak eterlerin üst...
Analysis of various microstrip printed geometries using closed-form green’s functions Ülkü, İrem; Dural Ünver, Mevlüde Gülbin; Alatan, Lale; Department of Electrical and Electronics Engineering (2013) In general, current distributions for different microstrip structures such as Single Microstrip Line (SML), Coupled Microstrip Line (CML) and Microstrip Patch Antenna (MPA) are obtained by using Method of Moments (MoM) in conjuction with closed-form spatial domain Green’s functions. Specifically, MPA is designed to obtain a Wideband Microstrip Patch Antenna (WMPA). The current distribution is acquired by the same analysis and bandwidth is obtained from the return loss graph for this WMPA. Standard MPA and W...
Feature based design of rotational parts based on step Fidan, Tahir; Kılıç, Engin; Department of Mechanical Engineering (2004) The implicit and low-level part definition data, provided by geometric modeling cannot be used by downstream applications. Therefore, feature based modeling concept has been introduced to integrate CAD and downstream applications. However, due to the lack of implicit and explicit standard representations for features and unmanageable number of possible predefined features without standardization, feature based modeling approach has proved to be inadequate. STEP AP224 provides a standard for both implicit an...
Cevher Kütlesi Modellemesine Bir Makine Öğrenme Yaklaşımı – Taç Epitermal Au Yatağının Modelleme Çalışması Ön Bulguları Ertunç, Güneş; İmer, Ali; Tercan, Abdullah Erhan; Atalay, Fırat (2021-05-24) Jeolojik modellerin oluşturulmasında açık ve örtülü modelleme yöntemleri kullanılmaktadır.Klasik kesit yöntemi ile oluşturulan açık cevher modelleri, veritabanına eklenen her yeniveriye göre ya küçük değişikliklerle tekrar gözden geçirilir veya –çoğunlukla– en kesitlerinbaştan alınması ile model tekrar oluşturulur. Bu durum oldukça zaman alan bir süreçtir. Ayrıca,bu yaklaşım ile cevher-gang ayrımını yapan tek bir sınır üretilir. Örtülü modelleme yaklaşımlarında,bu sınır çoğunlukla ışınsal temelli fo...

Citation Formats

F. D. Özdemirhan and C. Tanyeli, “Çeşitli Aril Heteroaril Substituentli Tetrahidropiridin Bileşiklerinin Kemoenzimatik; Siklopenta[c]piperidin Bileşiklerinin Pauson-Khand Siklokatılma Reaksiyonu Üzerinden Sentezleri,” 2016. Accessed: 00, 2022. [Online]. Available: https://hdl.handle.net/11511/95869.