β-Fonksiyonel alfa-amino fosfonat türevlerinin sentezlenmesi

2019-10-15
Polat Çakır, Sıdıka
Doğan, Özdemir
Beksultanova, Nurzhan
Aziridin kimyası üzerine yapılan son çalışmalar özellikle bunların asimetrik yöntemler kullanılarak sentezlenmesi ve aziridin halkalarının regioselektif halka açılım raksiyonları üzerinedir. Gerilimli olan aziridin halkası nükleofillere karşı oldukça reaktiftir ve tepkime sonunda elde edilen primer veya sekonder aminler farklı bileşiklerin sentezlenmesi için kullanılabilirler. Bu çalışmada kullanılan N-alkil sübstitue olmuş aziridinil 2-fosfonatlar aziridin kimyasında aktive olmamış aziridin grubuna girmektedir. Aktive olmamış bu aziridin grubunun halka açılım tepkimelerinin gerçekleşmesi için tepkime ortamında bir Lewis asit veya bir protik asitle aktive edilmesi gerekmektedir. Azot atomuna bağlı elektron çeken grupların olması aziridin halkasını halıhazırda aktive ettiğinden bunların halka açılım reaksiyonlarının farklı nükleofillerle örneğin: halojenler, alkoller (O-atom içeren nükleofiller), aminler (N-atom içeren nükleofiller) ve organometallik reaktiflerle (C-atom içeren nükleofiller) açılım reaksiyonları literatürde bulunmaktadır (Dai 2000, Singh 2000, Ha 2017, Mucha 2016). Öncelikle ticari satışı olmayan aktive olmamış N-alkil sübstitüe aziridin halkaları modifiye edilmiş Gabriel-Cromwell tepkimesi kullanılarak sentezlenmiştir (Dogan 2018, 2017 ve 2011). Sentezlenen kiral ve rasemik N-alkil sübstitüe aziridinil 2-fosfonat türevleri tepkime ortamında protik asit ile aktive edildikten sonra birincil ve ikincil alkoller (O- atom içeren nükleofiller) kullanılarak halka açılım reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. İstenilen β-fonksiyonel α-amino fosfonat türevleri 35-91% verimlerle elde edilmiştir.
Citation Formats
S. Polat Çakır, Ö. Doğan, and N. Beksultanova, “β-Fonksiyonel alfa-amino fosfonat türevlerinin sentezlenmesi,” İstanbul, Türkiye, 2019, p. 122, Accessed: 00, 2021. [Online]. Available: https://hdl.handle.net/11511/75078.