Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi

Download
1997
Tanyeli, Cihangir
Çalışkan, Z. Zerrin
Arkın, Hakan Ali
Özgül, Emine
Hedef madde olarak seçilen $\alpha$ -metil tryptophan' ın sentezinde, yapılan retro analizlere bağlı olarak anahtar yapı (2-furil) metil etilen oksit'in eldesi yapılmıştır. Bu anahtar yapının sentezi üzerinde çok yoğun durulmuş ve çeşitli alternatif yollar denenmiştir. Yüksek verimle bu yapı elde edilmiştir. Sonraki aşamada, ana iskeleti oluşturmak için, indol halkası ile tepkimeye sokulmuştur. Oluşan hidroksi yapı, literatürde çok iyi bilinen Mitsunobu tepkimesi ile benzer azid yapıya çevrilmiştir. BU yapının $LiAlH_4$ ile indirgenmesi a-metil amino asit yapının korunmuş halini oluşturmuştur. Son basamakta, karboksilik asit fonksiyonuna eşdeğer furan halkası ozonlanarak karboksilik asite dönüştürülmüştür. Böylece hedef madde çok kısa yolla ve yüksek verimle elde edilmiştir. Bu yöntemin diğer $\alpha$ -metil amino asit sentezlerindede kullanılabilir olması bir diğer önemli noktadır. Çalışmalar sırasında elde edilen maddelerin tanımlanmaları, IR ve NMR yöntemleriyle yapılmıştır. Bunlardan bilinen yapılar literatür değerleri ile karşılaştınlmıştır.
Citation Formats
C. Tanyeli, Z. Z. Çalışkan, H. A. Arkın, and E. Özgül, “Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan’ın sentezi,” 1997. Accessed: 00, 2020. [Online]. Available: https://app.trdizin.gov.tr/publication/project/detail/TXpNeE9EZz0.