Doğal ürün ve ilaç yapısında bulunan pirolidin türevlerinin asimetrik sentezi

Download
1999
Doğan, Özdemir
Koyuncu, Hasan
Kanışkan, Ümit
Pirolidin türevlerinin sentezinde ilk defa dietilçinko Lewis asidi olarak denenerek yeni bir metod geliştirildi. Glisin metil esteri ile bezaldehit veya anisaldehit refluks altında Dean-Stark düzeneği kullanılarak kondanse edilip Schiff bazlar (iminler) oluşturuldu. Daha sonra tepkime ortamına dietilçinko (EtaZn) ve dipolarofil sıra ile eklendi. Shiff bazın imin totemerizasyonu sonucu oluşan ara ürün azometin yilid (ilür) dipolarofillerle 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimesi vererek pirolidin türevlerini oldukça iyi verimlerle ve seçiciliklerle oluşturdu. Kullanılan dipolarofıllerden simetrik yapıya sahip dimetil maleat ve N-nıetilmaleimid tek bir halkasal katılma ürünü oluşturdu. Simetrik olmayan yapıya sahip olan dipolarofıllerden metil akrilat ve akrilonitril tek regioisomer oluşturmasına rağmen akrilonitril endo-ekzo seçiciliğinin düşük olmasından dolayı iki stereoisomer oluşturdu.
Citation Formats
Ö. Doğan, H. Koyuncu, and Ü. Kanışkan, “Doğal ürün ve ilaç yapısında bulunan pirolidin türevlerinin asimetrik sentezi,” 1999. Accessed: 00, 2020. [Online]. Available: https://app.trdizin.gov.tr/publication/project/detail/TXpRd05UVT0.