Potansiyel biyolojik ve tıbbi aktiviteleri olan yeni 2,3- dihidro-[1,4]-oksazepin ve [1,4]-oksazepin türevlerinin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi

Date

2017

Author

Zora, Metin

Metadata

Show full item record

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.

Item Usage Stats

38
views

18
downloads

Cite This

[1,4]-Oksazepin ve 2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin bileşikleri tıbbi kimyada önemli olup uygungruplar taşıyan birçok türevinin antidepresan, antipsikotik, anksiyolitik, antikonvülzan,antihipertansif, antiserotonerjik ve antihistaminik özellikleri vardır. Bu bileşikler sara (epilepsi),diyabetik nefropati, kalp, bronşit ve astım hastalıklarının tedavisinde ilaç olarakkullanılmaktadır. Bu nedenle bu tür bileşikler ilaç tasarımında büyük önem kazanmıştır.Çünkü daha etkili türevlerinin bulunması ve geliştirilmesi hastalıkların tedavisinde yeni umutlarolabilir. Organik bileşiklerin biyolojik aktiviteleri hakkında bazı tahminler yapılabilmekleberaber aktivitelerin kesin olarak belirlenmesi ancak bileşiklerin biyolojik aktivite testleri ilemümkündür. Bu da bileşiklerin önce eldesini yani laboratuvarda sentezini gerektirmektedir.Yarı doymuş, doymuş, bir veya iki benzen halkası ile birleşmiş ve de karbonil grubu içeren[1,4]-oksazepin bileşikleri yaygın olmasına rağmen monosiklik, tamamen doymamış türevleriçok nadirdir. Bu projede N-proparjil-beta-enaminon bileşiklerinden monosiklik [1,4]-oksazepinve 2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin türevlerinin sentezi için yeni ve uygulanabilir 'one-pot' metotlargeliştirilmiştir.Onaylanan Bütçe:N-Proparjil-beta-enaminon bileşikleri kaynayan diklormetan (DCM) veya kloroform içerisinde 1ekivalent çinko klorür ile tepkimeye sokulduğunda iyi ve yüksek verimlerle 2-metilen-2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin türevlerini üretmektedir. Bu yeni tepkime çok sayıda N-proparjil-beta-enaminon bileşiği için genel olup birçok elektron çekici ve elektron verici grubun varlığına izinvermiştir. DCM içerisinde yapılan deneylere kıyasla kloroform içersinde yapılan tepkimeler[1,4]-oksazepin ürünlerini genellikle daha yüksek verimlerle daha kısa sürelerde üretmiştir.N-Proparjil-beta-enaminon bileşikleri kaynayan kloroform içerisinde moleküler iyot varlığında2.5 ekivalent çinko klorür ile tepkimeye maruz bırakıldığında ise 2-(iyodometilen)-2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin türevlerini üretmektedir. [1,4]-Oksazepin ürünleri bu tepkimelerden tek izomerolarak alınmıştır. Çünkü örnek [1,4]-oksazepin bileşiği üzerinde yapılan NOESY ölçümleri bubileşikteki ekzo çifte bağın stereokimyasının Z olduğunu göstermiştir. Bu yeni tepkime debirçok N-proparjil-beta-enaminon bileşiği için genel olup farklı elektron çekici ve elektron vericigrupların varlığını tolere etmiştir. 2-(İyodometilen)-2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin bileşikleriyapılarında iyot atomu ihtiva etmeleri nedeniyle metal eşleşme (kenetlenme) tepkimeleriaçısından büyük potansiyele sahiptir. Çünkü bu bileşikler uygun reaktiflerle muameleedildiklerinde iyot pozisyonundan daha da türevlendirilebilir. Bu pozisyona değişik gruplarınbağlanması biyolojik ve tıbbi olarak daha aktif türevlerin sentezini mümkün kılabilir.Özetle bu projede N-proparjil-beta-enaminon bileşiklerinden 2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin ve 2-(iyodometilen)-2,3-dihidro-[1,4]-oksazepin türevlerinin sentezi için iki yeni yöntemgeliştirilmiştir.

Subject Keywords

Kimya, Organik, Kimya, Uygulamalı

URI

https://app.trdizin.gov.tr/publication/project/detail/TVRnME9ESXk
https://hdl.handle.net/11511/50280

Collections

Department of Chemistry, Project and Design