Show/Hide Menu
Hide/Show Apps
anonymousUser
Logout
Türkçe
Türkçe
Search
Search
Login
Login
OpenMETU
OpenMETU
About
About
Open Science Policy
Open Science Policy
Communities & Collections
Communities & Collections
Help
Help
Frequently Asked Questions
Frequently Asked Questions
Videos
Videos
Thesis submission
Thesis submission
Publication submission with DOI
Publication submission with DOI
Publication submission
Publication submission
Contact us
Contact us
Özgün İkinci Nesil 2-AminoDMAP/Squaramit Bifonksiyonel Organokatalizörlerin Sentez ve Aktivite Test Çalışmaları: (R)-Baclofen Öncü Bileşiğinin Enantioseçici Sentezi
Download
TVRnMk1qVTE.pdf
Date
2016
Author
Tanyeli, Cihangir
Metadata
Show full item record
This work is licensed under a
Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License
.
Item Usage Stats
10
views
4
downloads
Cite This
Rahatsızlandığımızda, sağlığımızın geri kazanılması ve yaşamın sürdürülebilmesi içinhepimizin günlük yaşamında başvurduğu tek kaynak ilaç’tır. Bu vazgeçilemez özelliğindendolayı, ilaç endüstrisindeki gelişmeler hepimizi yakından ilgilendirmektedir. Canlı sistemdekikiral özellikten dolayı, kullanılan çok sayıda ilaç aktif bileşiği de aynı özelliğe sahiptir. Bunabağlantılı olarak, optikçe aktif ve saf ilaç sentezleri çok önemli bir hale gelmiştir. Asimetrikkataliz olarak adlandırılan bu yaklaşım, yüzyılın başına kadar genellikle geçiş-metalli kiralligand uygulamaları ve biyokatalizörler ile yapılmaktaydı. 21. Yüzyılın başında bu iki anauygulamaya alternatif olarak yeni bir yaklaşım olan organokataliz alanı ortaya çıkmıştır.Organokatalizörler genellikle küçük organik bileşikleri içermekte ve tepkimeler tamamen“metal-free” ortamda gerçekleştirilmektedir. Endüstri ve temel bilim araştırmalarındahedeflenen ürünlerin ve uygulanan metodların çevreye zarar veren özelliklerinin olabildiğinceazaltılması ya da tamamen ortadan kaldırılması olarak gündeme gelen çevreye duyarlı“Green Chemistry” yaklaşımı, organokatalizörler ile yapılan asimetrik sentez çalışmaları iletam bir örtüşme göstermektedir.Projenin temelini, trans-(1R,2R)-siklohekzan-1,2-diamin’den türetilmiş özgün2aminoDMAP/squaramit bifonksiyonel asit/baz tipi organokatalizörlerin sentezioluşturmaktadır. Sentez yaklaşımızda tarafımızdan tek basamakta seçici olarak sentezigeliştirilen kiral 2aminoDMAP birim, hedef organokatalizörlerimizin bazik kataloforik kısmınıoluşturmaktadır. Asidik birim olarak 2 H-bağ yapma özelliğine sahip olduğu bilinen squaramitbirimler ile tasarlanmıştır. Squaramit birimi üzerine değişik özelliklere sahip aminlerintakılabilmesi mümkündür. Bu yolla, değişik asidik, sterik ve kiral özelliklerin taranabilmesimümkün olmuştur. Proje kapsamında 11 adet özgün kiral organokatalizör sentezi yapılmıştır.Aktivite test çalışmalarında; 15 adet -nitroolefin ile dibenzoilmetan ve çeşitli -dikarbonilbileşikler kullanılarak Michael tipi katılma tepkimeleri yapılmıştır. Projemizde, minimumdüzeyde katalizör yüklemesi (%1-2 mol oranında) ve kısa tepkime süreleri ile odasıcaklığında yüksek verim ve enantiyoseçicilikle ürünlerin elde edilmesi başarılmıştır. Bukısımdan elde edilen veriler ile, 3 yeni kinin/squaramit organokatalizörü sentezlenmiştir. Buorganokatalizörlerin etkinliği nitropropan’ın nitroolefinlere Michael katılmasında test edilmişve önemli sonuçlara ulaşılmıştır.En aktif organokatalizör (R)-Baclofen öncü bileşiğinin sentezinde kullanılmıştır. (R)-Baclofenmerkezi sinir sisteminde nörotransmiter inhibitörü olarak önemli rol alan γ-Amino bütirik asit(GABA) türevidir. Epilepsi ve Parkinson hastalıklarının tedavisinde kullanılmaktadır. (R)-Baclofen öncü bileşiği %90 ee ve yüksek kimyasal verimle, düşük katalizör yüklemesi (% 2mol oranında), elde edilmiştir.
Subject Keywords
Kimya
,
Organik
URI
https://app.trdizin.gov.tr/publication/project/detail/TVRnMk1qVTE
https://hdl.handle.net/11511/50491
Collections
Department of Chemistry, Project and Design
Citation Formats
IEEE
ACM
APA
CHICAGO
MLA
BibTeX
C. Tanyeli, “Özgün İkinci Nesil 2-AminoDMAP/Squaramit Bifonksiyonel Organokatalizörlerin Sentez ve Aktivite Test Çalışmaları: (R)-Baclofen Öncü Bileşiğinin Enantioseçici Sentezi,” 2016. Accessed: 00, 2020. [Online]. Available: https://app.trdizin.gov.tr/publication/project/detail/TVRnMk1qVTE.