Hide/Show Apps

Yeni Fosfonik Asit Türevi Organokatalizörlerin Geliştirilmesi ve Organik Bileşiklerin Enantiseçici Sentezinde Uygulamaları

2017
Doğan, Özdemir
Çakır, Polat Sıdıka
Organokatalizörler asimetrik sentez çalışan Organik Kimyacıların yaklaşık son yirmi yıldıryoğun olarak çalıştıkları konudur. Metal içermedikleri ve tepkime koşullarının metalkatalizörlere göre daha kolay olması organokatalizörleri daha çevreci kılmaktadır. Literatürdebir çok organokatalizör sentezlenip kullanılmış olmakla birlikte bu katalizörler belirlitepkimelerle sınırlı kalmıştır. O nedenle sürekli yeni katalizörler geliştirilip farklı tepkimelerdedenenmektedir. Küçük organik bileşikler olarak bilinen bu katalizörler içerisinde en çokbilinenlere örnek olarak tiyoüre ve fosforik asit bileşikleri verilebilir. Grubumuz aziridinilfosfonatlar üzerine çalışmalar yapmış ve bu bileşiklerin rasemik formlarını sentezleyerekbiyolojik aktivitelerini çalışmıştır. Bu proje kapsamında kiral aziridinil fosfonatlar sentezlenerekbiyolojik aktiviteleri ölçülmüştür. Sonrasında bu bileşikler hidroliz edilerek fosfonik asittürevlerine dönüştürülmüş ve organokatalizör etkileri araştırılmıştır. Organokatalitik olarakazometin ylidlerin 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimesiyle pirolidin sentezi, iminlereorganokatalitik indol katılması tepkimesi, iminlere organokatalitik N-metilpirol katılmasıtepkimesi, indol bileşiğinin nitrostirene organokatalitik enenatioseçici katılması tepkimeleriçalışılmıştır. Bu tepkimelerin her biri farklı koşullarda denenmiş ancak literatürde ilk kezsentezlenen aziridinil fosfonik asitlerin organokatalitik olarak denemesi yapılan tepkimelerdeçok düşük enantioseçicilik sağladıkları görülmüştür.