Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı

Download
2015
Hoplamaz, Emre
Yenice, Işıl
Öztürk, Başak Uğur
Balcı, Metin
Ceyhan, Selin
Taşkaya Aslan, Sultan
Özer, Sinem Merve
Heterosiklik bileşikler, iskelet yapısında bir veya birden fazla karbon atomunun farklı bir atom ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Özellikle azot atomu içeren heterosiklik bileşikler, doğal ürünlerin ve ilaçların yapısında yaygın bir şekilde bulunduklarından çok önemlidirler. Karbon ile bir heteroatom arasında oluşan bir bağ sonucunda halkalı bir yapıyı oluşturan tepkimeler genel olarak heterosiklik bileşiklerin sentezine uygulanan en önemli yöntemdir. Özellikle azot içeren bir fonksiyonel grubun bir alken veya alkine intramoleküler katılması önemli sentetik stratejilerden biridir. Eğer reaktif fonksiyonel gruplar bir organometalik reaksiyon sonucu oluşturulmuşsa yeni heterosiklik iskeletler kolay bir şekilde sentezlenebilir. Bu tip tepkimelerde önde gelen altın katalizörleri önemli derecede rol oynarlar. Bu projenin amacı alkin siklizasyonunu temel reaksiyon alarak yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesidir. Bu çalışma kapsamında heteroaromatik bileşiklerden pirol ve indolden çıkarak bu bileşiklere başka heterosiklik bileşikler kenetlendi. Bunun için önce pirol ve indol azot atomlarına propargil grubu bağlandı. Azot atomuna komşu C-2 karbon atomuna ise aldehit, ester, oksim, hidrazon, ketoalkin gibi fonksiyonel gruplar takıldı. Halkalaşma tepkimesi bu fonksiyonel gruplarla propargil grubu arasında baz eşliğinde veya altın aktalizörlüğünde gerçekeştirildi. Böylece pirol ve indol halkalarına pirazol, pirazin, triazepin gibi heterosiklik bileşikler kenetlendi. Projenin bir diğer bölümünde pirol halkasının C-2 karbon atomuna pirol, pirazol ve indol gibi ikinci bir heterosiklik bileşik, azot atomuna ise propargil grubu bağlandı. Altın katalizörlüğünde veya baz eşliğinde yapılan siklizasyon tepkimeleri sonucunda üç farklı heterosiklik bileşiğin kenetlendiği yeni heterosiklik bileşikler sentezlendi. Bu yöntemler azot-atomu içeren yeni polisiklik heteroaromatik bileşiklerin sentezi için yeni bir kapı açmaktadır.
Citation Formats
E. Hoplamaz et al., “Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı,” 2015. Accessed: 00, 2020. [Online]. Available: https://app.trdizin.gov.tr/publication/project/detail/TVRjek1URXg.